Пин-ап — «The acme of the era of pin ups was the American GI during World War II» — прикрепить булавкой (pin it up) на панель управления военной машины картинку с вдохновляющей красавицей, эпоха ретро 50-х, Вторая мировая, «Всегда Кока-кола».

Сам по себе пин-ап — эстетика достаточно однозначная, легко узнаваемая и, в сущности, без труда реализуемая. Красный, белый и синий — nautical — цветовая гамма «sailor», стилистики — ретро-моряк, скорее, даже юнга. А также горошек, клетка, завышенная линия талии, пышные юбки А-силуэта, брюки-палаццо. Оттенки насыщенные, яркие. Двойные ряды пуговиц и пуговицы как отдельная форма декора, рифмующая крой.
Сумка «поцелуй» с застежкой-фермуаром (frame bag). Вырез «сердечко с лямкой» (halter strap). Мюли, укороченный кардиган на пуговицах с круглым вырезом-лодочкой. Узнаваемые, очень характерные прически и макияж.
В том числе и с использованием небольших платков.
Акцент на глаза и губы одновременно.
Стрелки
Яркость и объем.
Вещь/бренд/магазин:
http://www.pinupgirlclothing.com/
Но, возможно, все это слишком карнавально для диктатичного. Посмотрим, что тут есть еще.
Конечно, если следовать «букве», просится милитари.

Хаки, пилотка, фуражка. Ремень, светлые перчатки, платье-футляр длиной чуть ниже колена, подплечники, отсылки к «военным» коллекциям Balmain. Ретро 40-х. Туфли peep toe.
(Хороший пример того, что «каждой вещи — свое место». «Копыта стриптизерши» со скрытой платформой, тонким каблуком и маленькой дырочкой на носке считаются сейчас безнадежно устаревшими, «ужасный моветон» и все такое. Но, как мы видим, не всегда).
Вещь/бренд/магазин:
Для вечера конечно же бурлеск.
Role model — Дита фон Тиз.

Мужской смокинг, корсет, кружевные перчатки, чулки со швом. Черное и красное.
Вещь/бренд/магазин:
Туфли марки Bordello Shoes (sic!) из онлайн-гипермаркета http://www.pleaserusa.com/
На этом фоне канонический рокабилли уже смотрится почти по-монашески.

Рокабилли — это, по сути, панкуха пин-апа. Прически и макияж становятся не просто яркими, а категорически истошными.
Очки cat eye, подъюбник, вишенки, пластиковая бижутерия. Role model — Эмми Вайндхауз и Бетти Буп. Принты-татуировки (Ed Hardy tatoo prints) и симметричные татуировки-ласточки. Черепа, клетка, подтяжки, закатанные скинни-джинсы, элементы мужского тедди-гардероба.
Довольно бодипозитивная эстетика, что прекрасно иллюстрируется этой картинкой.
Рокабилли нежно любим достигшими дзена curvy-девушками)
Много +size прелестей по ссылке:
http://www.pinupgirlclothing.com/plus-size-dresses.html
Вещь/бенд/магазин:
И, вероятно, самая неожиданная и интересная часть — сродство таких разных парадигм, как женственнейший пин-ап и максимально брутальный skinhead, hools. Но, тем не менее, они парадоксально близки.

Те же укороченные скинни, платок на голове, завязанная на талии узлом рубашка, клетка становится более мелкой — ginkham pleid, подтяжки, наглухо застегнутый воротник с зажимом и тонкий черный галстук — оммаж форме гитлерюгенда — что может быть более вызывающим в Британии сразу после войны с фашизмом?
Прическа заменяется на характерную стрижку «челси», ультра-приталенность. Поверх рокабилли-колготок в крупную сетку white trash предпочитает надевать белые носки. Так экономней.
Скинхед пин ап.
Вещь/бренд/магазин:
http://www.pirate69streetwear.com/
Со стороны может показаться, что пин-ап:
а. совершенно летняя тема;
б. чересчур карнавальная, утрированная, нарочитая.
Но при умелом построении она может быть вписана в любую сезонность, ситуативность и степень «трендовости». Так, например, может выглядеть зима и нестрогий дресс-код:

А так может быть очень остро актуально.

Резюмируя, как обычно, можно всё.