Для меня оказался неожиданным тот факт, что в процессе консультации довольно большое количество затруднений вызывает самый первый, самостоятельный этап — а именно: как сформулировать «что нравится»

Не претендую на идеальный алгоритм, но, возможно, кому-то будут полезны такие лайфхаки:

1. Идти от самого яркого элемента — сеть полна картинок с названиями предметов одежды и аксессуаров, которые легко находятся в https://www.pinterest.com/ по запросу types of clothing

Сначала, конечно, хочется сделать вот так:

На самом деле этот порыв следует подавить, после чего берем самое для нас милое сердцу, пусть даже самое нелепое — например

Шляпка таблетка.
И возвращаемся в тот же Пинтерест, но уже с запросом pillbox hat outfit
Так можно увидеть откуда это:

Какие бренды специализируются на такой стилистике — почти карнавальное ретро http://topvintage.net/

Или скромные аллюзии http://www.modcloth.com/

А также как эта история вписывается в актуальное трендовое пространство

2. Кстати о нем
Если для вас этот нюанс имеет большое значение, то добро пожаловать на http://lookbook.nu/ — история больше про ассортимент массмаркета, чем о личном стиле, но и его знать иногда бывает не бесполезно, хотя бы для того, что бы понимать, какое из обилия текущих веяний брать на заметку и носить долго-долго, потому что «твоё».

На сайте есть еще отличная опция, про которую я не устаю напоминать — поиск по предмету одежды (а вот для этого снова см. п. 1) — не знаешь, с чем надеть «эту странную юбку, которую подарила мама»? — ищем — типы юбок

http://lookbook.nu/search?q=mermaid+skirt
249 ссылок «хау ту» справиться с юбкой-русалкой)

Оно же в поливоре:

- Mermaid -

(Для ленивых — перед сном в смартфончике https://instagram.com/styledumonde/ )

3. Идти от «стайл икон» — на http://www.polyvore.com/
Вот, возьмем одиозную)
Helena Bonham Carter, сортировка «сеты»

Helena Outfit
Сет Helena Outfit пользователя elizabethcarter с cable knit stockings
Look like Helena
Сет Look like Helena пользователя ajkc с headband hair accessories

….Викторианская готика, мори-гёрл, тлен, мрак, мимими и даже с перечислением брендов
(см. п 1. и так далее со всеми остановками)

4. Пойти от формы — нравится мягкий минимазизм? Добро пожаловать в тег «Выкройки» на Секондстрите — огромное количество современных тканей даже не требует обработки — а только лишь острых глазомера и ножниц)
http://secondstreet.ru/search/topics/?q=%D0%B2%D1%8B%D0%BA%D1%80%D0%BE%D0%B9%D0%BA%D0%B8

5. От страны-производителя?))
Античные складки — идеальны в греческой (конечно же)) Атрактиво
http://www.attrattivo.gr/

А интерпретация их может быть очень разной

PS
Ищите, вдохновляйтесь, складывайте во внутреннюю папку «так хочу» самые необычные, удивительные и приятные вещи — суровая реальность все равно их подгрызет и обточит.

Не исключено, что и до алмаза)